Materi kimia SMA sub bab alkana, alkena dan alkuna

Alkana, alkena dan Alkuna

Berdasarkan kelipatan ikatan karbon-karbonnya, hidrokarbon alifatik masih dapat dibedakan lagi menjadi dua sub-kelompok, yakni hidrokarbon jenuh yang mengandung ikatan tunggal karbon-karbon, serta hidrokarbon tak jenuh yang mengandung paling sedikit satu ikatan rangkap dua, atau ikatan rangkap tiga.

1. Alkana (CnH₂n+2)

2. Alkena (CnH₂n)

3. Alkuna (CnH₂n-2)

Alkana

Suku ke	Rumus Molekul	Nama	Titik Didih (°C/1 atm)	Massa 1 mol dalam g
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10	CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22	metana etana propana butana pentana heksana heptana oktana nonana dekana	-161 -89 -44 -0.5 36 68 98 125 151 174	16 30 44 58 72 86 140 114 128 142

Ciri-ciri alkana

ü  Merupakan hidrokarbon jenuh (alkana rantai lurus dan siklo/cincin alkana)

Disebut golongan parafin : affinitas kecil (=sedikit gaya gabung)

ü  Sukar bereaksi

C1 – C4 : pada Tdan P normal adalah gas

C4 – C17 : pada T dan P normal adalah cair

> C18 : pada T dan P normal adalah padat

ü  Titik didih makin tinggi : terhadap penambahan unsur C

ü  Jumlah atom C sama : yang bercabang mempunyai TD rendah

ü  Kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar

ü  BJ naik dengan penambahan jumlah unsur C

ü  Sumber utama gas alam dan petroleum

Penggunaan alkana

Metana : zat bakar, sintesis, dan carbon black (tinta, cat, semir, ban)

Propana, Butana, Isobutana : zat bakar LPG (Liquified Petrolium Gases)

Pentana, Heksana, Heptana : sebagai pelarut pada sintesis.

Tata nama alkana

Aturan tata nama yang diterbitkan IUPAC (International Union of Pure and Applied

Chemistry).

1.         Menentukan rantai utama (rantai induk) yaitu rantai karbon berurutan yang terpanjang dalam suatu molekul. Nama rantai utama sesuai dengan nama alkana . Misal jika rantai utama terdiri atas 6 atom karbon maka nama alkananya adalah heksana

2.         Atom karbon diluar rantai utama berperan sebagai gugus alkil. Gugus alkil merupakan cabang dari rantai utama. Gugus alkil, biasa diberi tanda -R (dari kata radikal), dan mempunyai rumus umum -CnH₂n+1 . Nilai n adalah jumlah atom karbon yang ada pada senyawa tersebut. Gugus alkil merupakan alkana yang kekurangan 1 atom H. Nama gugus alkil sesuai dengan nama alkananya tetapi akhiran –ana diganti –il

Gugus alkyl  CnH₂n+1

-CH₃   atau      -CH₃                    Metil

-C₂H₅   atau     -CH₂-CH₃           Etil

3.         Setiap atom karbon pada rantai utama menempati posisi tertentu yang dinyatakan dengan nomor. Penomoran diatur dengan prioritas agar cabang mendapatkan nomor kecil. Penomoran dapat dilakukan baik dari ujung kiri ataupun kanan dari suatu senyawa hidrokarbon.

4.         Jika senyawa memiliki cabang  lebih dari satu jenis alkyl yang sama, maka jumlah gugus alkyl ini disebutkan dalam bahasa yunani di=2, tri=3, tetra =4 dan sebagainya.

5.         Nama senyawa alkana dengan urutan : nomor posisi alkyl, nama gugus alkyl, nama alkana.

Contoh :

5            4           3          2         1

CH₃      CH₂       CH      CH      CH₃               2,3 dimetil pentane

                          CH₃    CH₃

             CH₃     CH₃    CH₃

CH₃      CH       CH      CH       CH₂      CH₃        2,3,4 trimetil heksana

1            2          3          4          5            6

Alkena

Alkena tergolong hidrokarbon tidak jenuh yang mengandung satu ikatan rangkap dua antara dua atom C yang berurutan. Jadi rumus umumnya mempunyai 2 atom H lebih sedikit dari alkana karena itu rumus umumnya menjadi CnH2n+2-2H = CnH2n

Tata Nama Senyawa Alkena

Nama senyawa alkena sama dengan nama alkena tetapi akhiran ana diganti dengan akhiran ena. Beberapa hal yang perlu diperhatikan dalam penyebutan nama senyawa alkena :

Penomoran senyawa alkena dengan prioritas ikatan rangkap dari senyawa mendapatkan nomor kecil.

Jika jumlah ikatan rangkap dari senyawa alkena lebih dari satu, maka disebutkan sebagai alkadiena , alkatriena dan seterusnya.

Urutan penyebutan nama : nomor gugus alkil, nama gugus alkil, nomor posisi ikatan rangkap, nama alkena.

Contoh :

                         CH₃                 CH₃

CH₃      CH       CH      CH       CH      CH₃        2.3,4,5  tetrametil 2 heptena

              CH₃                 CH₃

Lima suku pertama alkena

Suku ke	rumus struktur	nama
2 3 4 5 6	CH2 = CH2 CH2 = CH - CH3 CH2 = CH - CH2 - CH3 CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3 CH2 = CH - CH2 - CH2 -CH2 - CH3	etena propena 1-butena 1-pentena 1-heksena

Ciri-ciri alkena

Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap dua

Alkena = olefin (pembentuk minyak)

Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur) : 2-metil-2- butena

Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif

Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas, eksplosif dalam udara (pada konsentrasi 3 – 34%)

Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses cracking

Penggunaan etena

Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O₂)

Untuk memasakkan buah-buahan

Sintesis zat lain (gas alam, minyak bumi, etanol)

Alkuna

Alkuna merupakan deret senyawa hidrokarbon tidak jenuh yang dalam tiap molekulnya mengandung satu ikatan rangkap 3 diantara dua atom C yang berurutan. Untuk membentuk ikatan rangkap 3 atau 3 ikatan kovalen diperlukan 6 elektron, sehingga tinggal satu electron pada tiap-tiap atom C tersisa untuk mengikat atom H. Jumlah atom H, yang dapat diikat berkurang dua, maka rumus umumnya menjadi CnH₂n+2 - 4H = CnH₂n-2

Seperti halnya alkena, alkuna juga mempunyai suku pertama dengan harga n = 2, sehingga rumus molekulnya C₂H₂, sedang rumus strukturnya H - C = _C - H. Senyawa alkuna tersebut mempunyai nama etuna atau dengan nama lazim asetilena. Asetilena merupakan suatu gas yang dihasilkan dari reaksi senyawa karbida dengan air dan banyak digunakan oleh tukang las untuk menyambung besi. Reaksinya adalah sebagai berikut :

CaC₂ (s) + 2 H₂0 (l)        C₂H₂ (g) + Ca(OH)₂ (aq)

Tata nama alkuna sama dengan alkana atau alkena, bagian pertama menunjuk pada jumlah sedang bagian kedua adalah akhiran - una, tetapi suku pertamanya juga mempunyai n = 2 seperti alkena.

Etuna merupakan suku alkuna satu-satunya yang dapat dibuat. Suku suku alkuna lain sering diberi nama atau dianggap sebagai turunan etuna. Jadi propuna disebut metil asetilena.

Seperti pada alkana, suku-suku rendah pada alkena dan alkunapun hanya mempunyai satu rumus struktur, tetapi pada suku ketiga (jangan lupa harga n-nya 4) dapat kita tuliskan lebih dari satu rumus struktur.

Tata nama senyawa alkuna :

Nama senyawa alkuna sesuai dengan nama alkena akan tetapi akhiran ena diganti dengan una.

Contoh :

          CH₃     CH₃

CH₃      C       C      CH       CH      CH₃       CH₃         4,5  dimetil 2  heptana

1            2       3          4        5         6          7

Ciri-ciri alkuna

Hidrokarbon tak jenuh mempunyai ikatan rangkap tiga

Sifat-sifatnya menyerupai alkena, tetapi lebih reaktif

Pembuatan : CaC₂ + H₂O       C₂H₂ + Ca(OH)₂

ª      Sifat-sifat :

►        Suatu senyawaan endoterm, maka mudah meledak

►        Suatu gas, tak berwarna, baunya khas

ª      Penggunaan etuna :

►        Pada pengelasan : dibakar dengan O₂ memberi suhu yang tinggi (± 3000^oC), dipakai untuk mengelas besi dan baja

►        Untuk penerangan

►        Untuk sintesis senyawa lain

Pembuatan alkuna

Dehidrohalogenasi alkil halida

Reaksi metal asetilida dengan alkil halida primer

 

KEISOMERAN

Isomer adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul yang sama tetapi mempunyai struktur atau konfigurasi yang berbeda.

Struktur berkaitan dengan cara atom-atom saling berikatan, sedangkan konfigurasi berkaitan dengan susunan ruang atom-atom dalam molekul.

Keisomeran dibedakan menjadi 2 yaitu :

1)     Keisomeran struktur  :   keisomeran karena perbedaan struktur.

2)     Keisomeran ruang     :   keisomeran karena perbedaan konfigurasi (rumus molekul dan strukturnya sama).

Penjelasan :

1)     Keisomeran Struktur

Dibedakan menjadi 3 yaitu :

a)     keisomeran kerangka       :      jika rumus molekulnya sama tetapi rantai induknya (kerangka atom) berbeda.

b)     keisomeran posisi         :  jika rumus molekul dan rantai induknya (kerangka atom) sama tetapi posisi cabang/gugus penggantinya berbeda.

c)     keisomeran gugus fungsi (materi kelas XII IPA).

2)     Keisomeran Ruang

Dibedakan menjadi 2 yaitu :

a)     keisomeran geometri    :  keisomeran karena perbedaan arah (orientasi) gugus-gugus tertentu dalam molekul dengan struktur yang sama.

Keisomeran geometri menghasilkan 2 bentuk isomer yaitu bentuk cis (jika gugus-gugus sejenis terletak pada sisi yang sama) dan bentuk trans (jika gugus-gugus sejenis terletak berseberangan).

b)     keisomeran optik (materi kelas XII IPA).

Ø Keisomeran pada Alkana

o   Tergolong keisomeran struktur yaitu perbedaan kerangka atom karbonnya. Makin panjang rantai karbonnya, makin banyak pula kemungkinan isomernya.

o   Pertambahan jumlah isomer ini tidak ada aturannya. Perlu diketahui juga bahwa tidak berarti semua kemungkinan isomer itu ada pada kenyataannya.

Misalnya :   dapat dibuat 18 kemungkinan isomer dari C₈H₁₈, tetapi tidak berarti ada 18 senyawa dengan rumus molekul C₈H₁₈.

o   Cara sistematis untuk mencari jumlah kemungkinan isomer pada alkana :

a)     Mulailah dengan isomer rantai lurus.

b)     Kurangi rantai induknya dengan 1 atom C dan jadikan cabang (metil).

c)     Tempatkan cabang itu mulai dari atom C nomor 2, kemudian ke nomor 3 dst, hingga semua kemungkinan habis.

d)     Selanjutnya, kurangi lagi rantai induknya. Kini 2 atom C dijadikan cabang, yaitu sebagai dimetil atau etil.

Ø Keisomeran pada Alkena

Dapat berupa keisomeran struktur dan ruang.

a)     Keisomeran Struktur.

§  Keisomeran struktur pada alkena dapat terjadi karena perbedaan posisi ikatan rangkap atau karena perbedaan kerangka atom C.

§  Keisomeran mulai ditemukan pada butena yang mempunyai 3 isomer struktur.

§  Contoh yang lain yaitu alkena dengan 5 atom C.

b)    Keisomeran Geometris.

Ø Keisomeran ruang pada alkena tergolong keisomeran geometris yaitu : karena perbedaan penempatan gugus-gugus di sekitar ikatan rangkap.

Contohnya :

o   Keisomeran pada 2-butena. Dikenal 2 jenis 2-butena yaitu cis-2-butena dan trans-2-butena. Keduanya mempunyai struktur yang sama tetapi berbeda konfigurasi (orientasi gugus-gugus dalam ruang).

o   Pada cis-2-butena, kedua gugus metil terletak pada sisi yang sama dari ikatan rangkap; sebaliknya pada trans-2-butena, kedua gugus metil berseberangan.

Ø Tidak semua senyawa yang mempunyai ikatan rangkap pada atom karbonnya (C=C) mempunyai keisomeran geometris. Senyawa itu akan mempunyai keisomeran geometris jika kedua atom C yang berikatan rangkap mengikat gugus-gugus yang berbeda.

Ø Keisomeran pada Alkuna

v Keisomeran pada alkuna tergolong keisomeran kerangka dan posisi.

v Pada alkuna tidak terdapat keisomeran geometris.

v Keisomeran mulai terdapat pada butuna yang mempunyai 2 isomer.

Sifat Fisik Alkana

Pada temperatur kamar (25 C) dan tekanan satu atmosfer senyawa alkana memiliki wujud yang berbeda-beda. Untuk mengetahui wujud alkana dapat dilihat dari titik didih dan titik lelehnya. Perhatikan data titik didih dan titik leleh senyawa alkana pada tabel berikut ini :

Dari data tersebut alkana rantai lurus (n-alkana) yang mengandung C1 sampai dengan C4 berwujud gas, C5 sampai dengan C17berwujud cair, dan mulai C 18 berwujud padat. Titik didih n-alkana bertambah sesuai dengan kenaikan Mr senyawanya. Titik didih alkana bercabang lebih rendah dari titik didih rantai lurus.

 Titik leleh alkana tidak seperti titik didihnya yaitu sesuai dengan Mr nya. Massa jenis alkana            umumnya lebih rendah dari 1,00 g mL–1
(massa jenis air pada suhu 4 rC). Buktinya minyak terapung di atas air. Alkana tidak larut di dalam air sebab termasuk senyawa nonpolar. Alkana larut di dalam pelarut nonpolar seperti karbon tetraklorida, kloroform, dan benzena.

Sifat Fisik Alkena

Alkena mempunyai sifat tidak larut dalam air, massa jenis lebih kecil dari satu, dan titik didih bertambah tinggi dengan meningkatnya jumlah atom C. Perhatikan tabel titik didih dan massa jenis alkana berikut ini.

Alkena memiliki sifat fisika yang sama dengan alkana. Perbedaannya yaitu, alkena sedikit larut dalam air. Hal ini disebabkan oleh adanya ikatan rangkap yang membentuk ikatan π. Ikatan π tersebut akan ditarik oleh hidrogen dari air yang bermuatan positif sebagian.

Sifat Fisik Alkuna

Sifat fisik alkuna mirip dengan sifat-sifat alkana maupun alkena, Berdasarkan titik didihnya, tiga senyawa alkuna terpendek berwujud gas. Perhatikan tabel berikut.

 Alkuna sangat sukar larut dalam air tetapi larut di dalam pelarut organik seperti karbontetraklorida. Massa jenis alkuna sama seperti alkana dan alkena lebih dari air.  Titik didih alkuna mirip dengan alkana dan alkena. Semakin bertambah jumlah atom C harga Mr makin besar maka titik didihnya makin tinggi.